无锡N-硫羰基二咪唑

时间:2020年04月16日 来源:

N,N'-硫羰基二咪唑的英文名称为Methanethione,di-1H-imidazol-1-yl-,中文别名为1,1'-硫代碳酰基二咪唑,CAS号码为6160-65-2,分子式为C9H16N2O,分子量为178.21,属于医药中间体,该物质对水少是稍微危害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统若无**许可,勿将材料排入周围环境,常温常压下稳定,淡红色结晶。 极易溶于水和乙醇。 在干性气体下处置,在阴凉干燥处,密封保存。 中文名:N,N'-硫羰基二咪唑 中文别名:1,1'-硫代碳酰基二咪唑 英文名称:Methanethione,di-1H-imidazol-1-yl- 国际化联命名:di(imidazol-1-yl)methanethione CAS No.:6160-65-2 EINECS号:228-183-4 分子式:C9H16N2O 分子量:178.21无锡N-硫羰基二咪唑

用途 1.用于生化组成反响中基团保护及蛋白质肽链的连接。 2.1,1' -硫碳酰二咪唑 (TCDI) 在有机组成中主要被用作硫羰基转移试剂,与具有活性氢的羟基或许氨基反响生成硫羰基衍生物。羟基生成的硫代羧酸酯能够发作去氧反响,邻二羟基生成的硫代碳酸酯能够发作Corey-Winter成烯反响。 TCDI分子中的硫代碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的硫代甲酰化反响活性。该试剂遇到具有活性氢的氨基后,能够释放出咪唑生成新的C-N键。二胺与TCDI发作反响生成环状的硫脲衍生物 。如果底物分子是羟基-氨基化合物,则生成相应的杂环衍生物。由于这些产物中的许多具有重要的生物学活性,或许用作手性衍生物的别离试剂,所以该反响具有适当重要的组成含义。 无锡N-硫羰基二咪唑

N,N′-羰基二咪唑【选择性】 N,N′-羰基二咪唑简称(CDI)在与不同官能团的反应过程中表现出不同的活性,而通过CDI得到的咪唑中间体对不同官能团也有活性差异。当反应活性差异足够大时,即表现为反应的高度选择性。 1.CDI的选择性活化 对脂肪族化合物而言,当体系中伯胺 仲胺(或伯胺 伯醇)同时存在时,常温条件下,CDI可活化伯胺而保留仲胺(或伯醇);改变反应条件,则二者可被CDI同时活化。 2.咪唑中间体的选择性 氨基甲酰咪唑盐对不同官能团有着不同的反应活性。在一系列官能团中,硫酚活性**强,硫醇次之,脂肪醇与芳香胺则几乎不与咪唑盐反应。其反应活性具体如下: PhSH> > ChxSH> BuNH2≥ PhOH≥ EtCOOH> > PhNH2≈ BuOH 不同位置的醇通过CDI活化所得酯基咪唑也有不同的反应活性。其中,一取代酯基咪唑可与多取代的氨基和羟基反应;而多取代的酯基咪唑只能与伯胺、一取代醇进行反应。 此外,不同位阻的羧酸形成的羰基咪唑对氨的反应具有不同的反应活性。一取代羰基咪唑能与伯胺、仲胺反应;而二取代脂肪酸通过CDI活化得到的中间体只与伯胺反应。

N,N'-硫羰基二咪唑(TCDI) TCDI与羟基化合物反应可以方便地生成硫代甲酸酯化合物,与二羟基底物反应则生成环状硫代碳酸酯的衍生物。由于这些化合物的合成均在中性和非常温和的条件下进行,所以对许多其它官能团不产生明显的影响,具有很宽的应用范围。如果将该反应与金属锡氢化物还原剂连续使用,可以完成羟基的去氧反应。硫代碳酸酯衍生物的去氧反应具有非常高度的选择性,立**阻效应可能是主要的影响因素之一 (式4)。如果羟基的邻位有苯基硒取代,则直接生成烯烃化合物。

N,N′-羰基二咪唑(简称CDI)作为活化剂表现出快速、简便的特点,因而在有机合成中应用***,在生化、制***面有较多的报道。如采用CDI作为活化剂,可快速合成具有良好***性能的两亲性脲类低聚体;可合成具有酰胺结构的可在固相条件下进行自组装的羟基喹咛衍生物;可通过单体自身环化,制备出具有脲结构的杂环类有机化合物。 树枝状聚合物 传统的树枝状聚合物制备需要采用保护 去保护的方法,产物分离手段要求高,因而其应用受到一定限制。由于CDI的高选择性反应特点,决定它在反应中可不采用保护 去保护的方法即能保证官能团的存在,同时通过它活化得到的中间产物和终产物所需纯化手段简单,人们开始利用它来制备高度支化的树枝状聚合物。 如用AB2型单体通过使用保护 去保护的方法,采用CDI作为活化剂制备高度完整支化的树枝状聚酰胺。无锡N-硫羰基二咪唑

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